Misture o fermento com o açúcar até dissolver completamente e junte o leite e uma xícara (chá) de farinha de trigo.
Cubra com um pano limpo e deixe descansar por 30 minutos.
Adicione o sal, o óleo, o orégano e os ovos. Misture bem e vá acrescentando a farinha de trigo aos poucos, até que a massa solte das mãos. Sove a massa por 15 minutos e deixe crescer, em local quente, até que ela dobre de volume.
Divida a massa em duas partes e abra cada parte da massa com um rolo de macarrão.
À parte, misture as azeitonas verdes, os tomates e o queijo e distribua sobre as massas de pão abertas. Enrole cada pão como um rocambole e una as duas pontas do pão para formar um anel.
Coloque os pães em duas formas redondas, pincele a gema e deixe crescer dentro do forno desligado por 30 minutos. Ligue o forno e asse os pães (180ºC) por 30 minutos. Sirva quente ou frio.